Начальные годы писательского пути Успенского были чрезвычайно тяжелыми — типичными для писателей-разночинцев той поры. Материальная нужда, труд из-за денег, постоянная спешка в работе, выступления в различного рода печатных органах — вот характерные черты его биографии начала 1860-х годов. В январе 1864 года умер отец, и Глебу Ивановичу, как старшему из сыновей, пришлось взять на себя заботы об обеспечении матери и младших братьев и сестер. Он много хлопочет по различным инстанциям о пособии семье (удалось добиться пособия на воспитание детей — по 400 руб. в год на семь лет), в 1865 году отправляется в Чернигов и перевозит мать с семьей в Тулу, "на старое пепелище", лихорадочно работает над новыми произведениями. Но литературный заработок начинающего писателя был ничтожен: порой ему платили по 3–5 рублей за рассказ.
Характерна для Успенского периода 1860-х годов и его, как выражался сам писатель, "литературная бесприютность". Наряду с сотрудничеством в "Русском слове", а затем в "Современнике", он печатается в "Зрителе", "Библиотеке для чтения", в иллюстрированном издании "Северное сияние", в "Искре", "Будильнике", затем "Петербургском комиссионере", "Женском вестнике" и др. Один перечень этих различных печатных органов говорит сам за себя. Впоследствии об этом времени напряженной, но часто беспорядочной литературной работы Успенский писал: "Личная душевная жизнь и неразрывная с ней литературная работа поддерживались во мне и подкреплялись долгие годы без всякой личной или нравственной с чьей-либо стороны поддержки, и так было до 68 года" (времени перехода "Отечественных записок" в руки Некрасова и Салтыкова-Щедрина).
Из-за литературной бесприютности Успенский в этот период не раз обращается и к нелитературным заработкам. Так, в 1867 году, выдержав при Петербургском университете экзамен на звание учителя русского языка в уездных училищах, Успенский некоторое время учительствует в г. Епифани Тульской губернии. Однако писатель не мог примириться с засасывающей тиной обывательской провинциальной жизни, не был он удовлетворен и постановкой самого дела народного образования. Вследствие этого он скоро оставляет работу учителя (об этом эпизоде своей биографии Успенский рассказал потом в очерке "Спустя рукава" и отчасти в "Разоренье"). Затем он пытался работать делопроизводителем у прокурора, но и эта, служба его, конечно, не могла удовлетворить. Его жизнь, умственные искания и цели все более и более определяла литературная деятельность.
Произведения Успенского первой половины 1860-х годов многочисленны я разнообразны по тематике; не одинаковы они и по художественному уровню. Сам писатель впоследствии весьма строго подошел к раннему периоду своего творчества и немногое отобрал для. помещения в Собрание сочинений. Жизненную основу ранних произведений Успенского составили его наблюдения над жизнью Тулы и Чернигова и впечатления, вынесенные из скитаний по разным "углам" и "трущобам" Петербурга и Москвы. Жизнь городских низов, мещанства, нравы чиновников, изредка изображения деревни — вот содержание первых рассказов и очерков Успенского. Уже в эту пору определился демократизм самой тематики его произведений, отчетливо выражено стремление писателя изображать правду народной жизни "без всяких прикрас", как это требовал Чернышевский, как этого требовали традиции "гоголевского направления" в русской литературе. Это стремление молодого Успенского следовать принципам революционно-демократической эстетики сближало его с писателями-демократами того времени: Помяловским, Решетниковым, Левитовым, Н. Успенским и др. Сам Глеб Успенский становится одним из ярких представителей этой замечательной плеяды писателей-шестидесятников. Литературная близость к указанным писателям углублялась к тому же и личным с ними общением.
Уже в ранних произведениях, таких как "Гость", "Старьевшик", "Побирушки", "Зимний вечер" и др., сказались характерные черты Успенского-писателя, его зоркая наблюдательность, уменье подметить существенные детали в явлениях жизни, знание и мастерское владение живой разговорной речью, его мягкий веселый юмор, полный сочувствия к маленькому человеку. Недаром И. А. Гончаров отмечал в Успенском родство с наследием Н. В. Гоголя.
Итоговым и вместе с тем этапным произведением Успенского периода 1860-х годов являются его очерки "Нравы Растеряевой улицы" (1866).
Знаменателен сам факт публикации этих очерков в органе революционной демократия — "Современнике" (печатание оборвалось в связи с закрытием журнала после выстрела Каракозова). Еще в 1865 году по приглашению Некрасова Успенский помешает в "Современнике" очерк "Деревенские встречи". Как известно, великий поэт был не только выдающимся деятелем русской литературы, но и замечательным ее вождем и организатором. Особенно много Некрасов, вместе с Чернышевским, Добролюбовым, Щедриным, сделал для выдвижения и роста демократических сил в литературе. Естественно, что творчество молодого Успенского скоро привлекло внимание Некрасова. После приглашения Успенского в "Современник" Некрасов неизменно пристально следит за деятельностью писателя, помогает ему материально, не раз ходатайствует перед Литературным фондом "в пользу этого очень бедного, очень деликатного и очень даровитого литератора". Что касается самого Успенского, то можно сказать, что он преклонялся перед Некрасовым — и как гениальным поэтом и как замечательным человеком. В воспоминаниях об Успенском содержится немало свидетельств о восторженном отношении писателя к поэзии Некрасова, в своих произведениях Успенский не раз испольаует некрасовские образы и выражения. После смерти поэта в защиту его памяти от нападок реакционной прессы Успенский выступил со специальной статьей. Нет сомнения, что сближение Успенского в 1860-х годах с кругом "Современника" явилось выражением идейного и творческого роста писателя, его зрелости. Ярким свидетельством этого и явились очерки "Нравы Растеряевой улицы".